Zatvor, ma koliko bio udoban, i dalje ostaje zatvor, a svaka osoba koja razmišlja dobro želi to napustiti što je brže moguće. Junak igre Jail Break nalazi se u uzornoj ustanovi kaznionice. Ovdje su zatvorenici u ćelijama po dvije, uvjeti su sasvim zadovoljavajući, tu je privatni stadion, kino, velika blagovaonica. Nema mnogo sigurnosti, jer sve kontroliše elektronika sa glavne upravljačke ploče. Ali naš zatvorenik želi pobjeći, nije kriv i neće gubiti vrijeme sjedeći u zatvoru. Pomozite mu da organizira svoje izdanje. Ne može se sam izboriti, treba da napravi plan, pregovara sa drugim zatvorenicima, ali da ne otkriva svoje planove stražarima. Junak se može slobodno kretati po zgradi, mnoge prostorije mu još nisu dostupne, ali to je privremeno dok ne dobije pristup ključevima. Osoblje koje nije osiguralo osoblje takođe može pomoći u bijegu.
